【明治期】
・1882年:帝都南北軌道として、元工部省役人の朝倉義澄が皇居前(現在の東京駅)〜烏森駅で開業させる。当初は馬車軌道であった
・1895年:上野駅前〜烏森駅で電化、路面電車の運転を開始する。
・1900年:大阪急行鉄道、高槻〜天王寺で開業。軌道法により敷設されたが、高規格な路線であった。
・1901年:筑州鉄道が博多〜春日で開業。当時の福岡は北九州市が中心であった為、存続が心配されていた。
【大正期】
・1912年:東京市電に吸収されなかった電鉄会社が合併。帝都南北軌道を存続会社として「東京都心鉄道」が誕生する。同時に朝倉義澄は経営から退く。
・1913年:朝倉義澄、佐賀にて「鍋島朝倉電気軌道」を設立。鉄道技術を若い世代が学ぶことを目的とした、教育機関としての役割も強かった
・1914年:中京鉄道、名阪名古屋(現在の名古屋駅)〜桑名で開業。
・1915年:東京都心鉄道、東京市電との差別化の為に高規格化を実施。
・1917年:大阪急行鉄道、京都〜梅田(現在の大阪梅田駅)で開業。しかし、規格が高すぎたため、この頃から経営不振に陥る。
・1918年:大横急行電鉄が大宮〜荻窪で暫定開業、1923年に横浜まで開業する。
・1922年:中京鉄道、大阪急行鉄道を吸収。桑名〜京都の工事を進める。同年、長野信州鉄道が長野〜戸倉で開業する。8620形蒸気機関車を使用。
・1924年:東京都心鉄道の路面電車の運行が終了。直流600V電化で16m級の電車を運行するようになる。
【昭和戦前】
・1928年:長野信州鉄道、戸倉~上田で延伸。
・1933年:長野信州鉄道、上田~小諸延伸と菅平高原への延伸を見込んで補機としてC12形蒸気機関車を導入。
・1937年:中京鉄道の八日市〜京都が開業し、現在の名阪本線が全通。同時に社名を「名阪鉄道」に変更する。
・1938年:長野信州鉄道、小諸~軽井沢延伸に合わせてC56形蒸気機関車を導入。
・1943年:陸上交通事業調整法に則り、東京都心鉄道と大横急行電鉄が合併。東京都心急行電鉄となる。
【昭和戦後】
・1946年:東京都心急行電鉄、名阪鉄道、筑州鉄道が一体となって「私鉄復興連盟(私復連)」を設立
・1947年:筑州鉄道、ほぼ工事が完了していた肥前本線を開業させる。鍋島朝倉電気軌道との結びつきが強まる。
・1949年:私復連統一規格として、軌間幅1067mm、直流1500V電化、20m級車両が定められる。
・1953年:東京都心急行電鉄社内に航空部が設立、航空業界への進出を模索する。
・1955年:最後まで軌道線であった蒲田線を鉄道線に転換。
・1956年:東京都心急行電鉄の航空部門として、東京国内航空が誕生
・1957年:東京国内航空、ダグラスDC-3を使用して東京(羽田)~大阪(伊丹)~福岡線で初就航。
・1959年:東京オリンピック開催を受けて、東京国内航空は東京国際航空に社名変更、同時に東京都心急行電鉄航空部は東京国際航空へ移管される。
・1960年:東京国際航空、ダグラスDC-6Bを使用して東京(羽田)~ソウル(金浦)/台北(松山)線の国際チャーター便に初就航。旅行保険などを販売する「東都損保」が設立。東京都心急行電鉄の存在感を高めるのに一役買った。
・1963年:生命保険や火災保険を販売する「東都生命」も設立。
・1964年:蒲田線を羽田駅まで延伸、連絡通路で羽田空港に連絡する。
・1971年:千葉本線の建設が決定、同年に着工する。
・1972年:長野信州鉄道で蒸気機関車が全廃される。
・1973年:東京都心急行電鉄、経営悪化により台湾の中国証券投資公司からの支援を受ける。東京国際航空はその見返りとして台湾への定期チャーター便の運航を開始する。
・1975年:成田空港計画を見込み、新幕張(仮称・現在の海浜幕張駅)〜新成田の成田空港線を着工
・1976年:長野信州電鉄松代客車庫が全焼、庫内に保管されていた客車8両は全損する。
【昭和末期】
・1982年:第六回沖縄鉄路民営旅客化会議により、琉球縦貫貨物鉄道が日本開発鉄道グループを主体とし、東京都心グループの出資、国・自治体の支援もいれた民営鉄道にすることを取り決めた「琉球縦貫貨物鉄道民営旅客化法案」が国会で可決される。
・1983年:東京国際航空、ボーイング747-300とDC-10-300ERを購入。国際線運行開始を見越したものであった
・1986年:千葉本線の全線と、成田空港線の海浜幕張〜成田空港(廃駅・現在の京成東成田駅)が開業。同時に特急「スカイコネクト」を500系特急電車にて運転開始。また、東京国際航空は初の定期国際線となる東京(成田)〜ロサンゼルス・バンコク・パリの3路線に就航
・1987年:東京国際航空、ホノルル・シンガポール・ニューヨークにも就航。
【平成期】
・1990年:東京国際航空、航空規制緩和に合わせて「新しい航空会社を検討する委員会」を設立。アメリカなどの海外LCC各社への社員の出向を通じ、LCCのノウハウを獲得する。
・1991年:東京都心急行電鉄のIT部門が設立、この中から東京都心コンピュータエンタテインメントが誕生する。
・1992年:東京国際航空、台湾路線と一部チャーター便を新設した「東京アジア航空」に移管し、中国大陸直航便の運航を開始。
・1993年:成田空港線、成田空港ターミナル直下への直通を開始。
・1994年:東京都心コンピュータエンタテインメント、初となるテレビゲームソフトとしてPlayStation向け恋愛ADV「STATION」を発売する。
・1995年:東京都心急行電鉄、長野信州鉄道を買収する。同時に、新富岡まで開業していた富岡線の軽井沢延伸、上州線の高規格化を決定。
・1998年:敵対買収防止策として、名阪鉄道が東京都心急行電鉄傘下に入る。
・2000年:経営不振に見舞われていた筑州鉄道を東京都心急行電鉄が買収。
・2003年:長野線新富岡〜軽井沢が開業、長野信州鉄道と富岡線は長野線として統合される。同時に特急「おおとり」の運行を開始、「スカイコネクト」向けに前年から導入が始まった5000系車両にて運行を開始する。
・2004年:(旧)東京都心急行電鉄を持株会社へ移行、東京都心ホールディングスが完成する。鉄道事業は(新)東京都心急行電鉄へ事業譲渡される。
・2008年:東京国際航空本体の台湾乗り入れを再開。東京アジア航空はT-flyerに改名して、ボーイング737やエアバスA320シリーズを使用した短距離航空会社に転換。
・2012年:横浜駅に新本社「アストルムタワー横浜」が完成する。同年、格安航空部門「ペルソナエア」が東京(成田)~札幌(新千歳)/福岡/台北(桃園)で就航。以後、中国やタイにも進出する。
・2017年:航空部門に新機材「エアバスA350XWB」が導入される。
・2019年:鉄道部門に新型特急車両「15000系」が特急「スカイコネクト」「おおとり」「やましろ」向けに導入される。
・2020年:東京都心不動産、AIアシスタントとスマートハウスを連携させた未来型住宅「Eden」を提案。
・2023年:東都四街道地区の陸上交通を担う「四街道ライトレール」の運行を開始。